By Danny S. (Own work) [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

„Das liebenswerte Fachwerk-Städtchen, eingebettet in herrliche Natur, ist weltbekannt durch die Giebelparade seines historischen Stadtkerns „Alter Flecken“, einem Baudenkmal von internationaler Bedeutung. Die harmonische Gestalt ist die Folge eines geschlossenen Wiederaufbaus nach zwei Brandkatastrophen 1540 und 1666.
Mit einer Bilderbuchstadt wird der „Alte Flecken“ mit seinem dicht aneinandergedrängten schwarz-weißen Fachwerk-Idyll oft verglichen, und ist damit nach wie vor beliebtes und begehrtes Foto-Motiv bei Besuchern aus dem In- und Ausland. Der Fotoblick im Kurpark, erreichbar über eine Treppenanlage, bietet das beste Panorama auf die Altstadt mit der historischen evangelischen Kirche, deren Kirchturm das einzige erhaltene Bauteil der früheren Burganlage ist. Ein besonderes Flair bietet der Bummel durch die romantischen Gassen, in denen kleine Läden und urige Gaststätten zum Verweilen einladen.
Zur Geschichte

Ort und Burg Freudenberg wurden im Jahr 1389 erstmals urkundlich erwähnt. Die Verleihungsurkunde der Stadtrechte aus dem Jahr 1456 besagt, dass Freudenberg als „Flecken“ gegründet wurde; daher die Namensgebung für den historischen Stadtkern „Alter Flecken“.
Im Jahre 1540 zerstörte ein Brand Burg und Burgmannssiedlung. Der damals regierende Graf Wilhelm der Reiche von Nassau ordnete den Wiederaufbau der Burgmannshäuser ausdrücklich außerhalb des Burgberings in geraden Straßen und ebensolchen Hausgrundstücken an und legte damit den Stadtgrundriss fest, der bis heute unverändert erhalten geblieben ist.
Ein zweiter großer Brand im Jahre 1666 verwüstete die Stadt erneut. Gefördert von Fürst Johann Moritz von Nassau-Siegen wurde der Flecken einheitlich auf den weitgehend unveränderten Grundrissen von 1540 wieder aufgebaut. Die Burganlage selbst wurde nicht wieder aufgebaut.
Mit einer umfangreichen Altstadt-Sanierung wurde Anfang der 70er Jahre des 20. Jahrhunderts mit der Erhaltung der alten Bausubstanz begonnen. Vorausgegangen war ein Eintrag als Baudenkmal von internationaler Bedeutung in den Kulturatlas von Nordrhein-Westfalen….“
Quelle: Arbeitskreis historischer Stadtkerne NRW